O Kindle por padrão já permite que você carregue um arquivo PDF nele e utilizando alguns truques você até pode conseguir uma experiência satisfatória, mas não vai te permitir todos os recursos e conforto que um eBook da Amazon, por exemplo, te proporciona.
Para ter uma melhor experiência você precisa converter o arquivo PDF para o formato padrão do Kindle, abaixo apresento 3 formas para realizar isso e também como você pode recuperar as marcações e anotações que fizer nestes arquivos.
1 – Por e-mail
Envie um e-mail para o seu endereço @kindle.com com a palavra convert no assunto (apenas convert, se tiver alguma outra palavra o seu arquivo não será convertido) e o PDF em anexo, assim o seu Kindle vai receber o arquivo convertido assim como qualquer outro arquivo que você envia por e-mail para o seu Kindle.
2 – Aplicativo SendToKindle
A forma mais fácil é utilizar o aplicativo SendToKindle, disponibilizado pela Amazon para Mac ou para PC.
Neste caso você pode apenas arrastar o arquivo PDF para o aplicativo e ele se encarrega de enviar o arquivo para o seu e-mail e automaticamente converte para o formato do Kindle.

SendToKindle
3 – Aplicativo Calibre
Baixe o aplicativo Calibre (disponível para Mac e para PC), adicione o pdf à biblioteca do Calibre, converta para o formato mobi e depois mova este arquivo para a pasta Documents do seu kindle. Se a conversão não ficar boa, você pode ainda converter para HTML, alterar o resultado e posteriormente converter para mobi.
Recuperando notas e marcações de documentos pessoais
Ao enviar um arquivo pessoal para o kindle e fazer anotações no mesmo, você não consegue recuperar estas anotações através do site da Amazon assim como pode fazer para os livros adquiridos na própria Amazon.
Para recuperar estas anotações você deve conectar o seu Kindle na USB do computador, acessar a pasta Documents e o abrir o arquivo My Clippings.txt. Neste arquivo você consegue visualizar e copiar todas as anotações e marcações que você realizou em seus documentos pessoais.
Você tem alguma dica para utilizar PDF no Kindle? Deixe nos comentários.

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Gostaria de dar uma sugestão: eu pego os arquivos do work e formato para tamanho de folha A5, distancia de 1cm em todas as margens menos na inferior tem que ser 3cm (para poder aparecer os numero de página embaixo, letra Arial 15 e espaçamento entre linhas 1,5, depois salvo em PDF no kindle e fica ótimo e super confortável pra ler. Vocês poderiam testar e se valer a pena divulgar essa alternativa???